markovnikov规则

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爱扬教育

2022-06-21

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马氏规则(又称马尔科夫尼科夫规则,Markovnikov规则或Markownikoff规则),是一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则,是由俄国化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的【Markownikoff, W. Ann. Pharm. 1870, 153, 228–259】。

扩展资料

  马氏规则规定,在烯烃的亲电加成反应中,加成试剂的正性基团将加到烯烃双键(或三键)带取代基较少(或含氢较多)的碳原子上 。它阐明了在加成试剂与烯烃发生反应中,如可能产生两种异构体时,为何往往只产生其中的一种。例如,在卤化氢对异丁烯的加成反应中,HX 的正离子H连接到双键末端的碳原子上,形成叔卤代物。

  由于烷基的超共轭稳定作用,有利于正电荷的分散,结构式 1比 2稳定,是加成反应的主要方向。因此,马氏规则可以用来预示亲电加成反应的方向。马氏规则可用另一种方法表述:不对称烯烃与极性试剂加成时,试剂中正离子或带部分正电荷部分加到双键中带有部分负电荷的碳原子上,而试剂中负离子或带部分负电荷部分加到双键中带有部分正电荷的碳原子上。如此表述,不仅适用于不含氢原子的加成试剂,也适用于分子中含有吸电基的不饱和烃的衍生物。